Las primeras notas documentadas relativas a la Semana Santa en Villarrobledo se remontan al siglo XVI. En 1571 está fechado el documento más antiguo del que se tiene constancia: el “Libro de Ordenanzas de la Hermandad de Nuestra Señora de la Soledad”, actual cotitular de la Cofradía del Santo Sepulcro. En este caso, también se trata de las Hermandades más antiguas aun vigentes. Ya en el S.XX, la Semana Santa vuelve a resurgir en la posguerra y se convierte en la expresión cultural y religiosa que conocemos en la actualidad donde el apartado externo festivo cobra mayor importancia que el espiritual.
A partir de los años 40 comienzan a surgir nuevas Cofradías que hasta ocho (sólo quedaban tres) completan la actual distribución.
En torno a 3.500 personas participan habitualmente en los desfiles procesionales en el seno de las cofradías, mientras que otros tantos participan en la vida o mantenimiento de las mismas; sin estar tan presentes en los actos externos. Toda la ciudad se vuelca como público, o circunstancialmente como penitentes, en los actos celebrados en la Semana de Pascua.
El record de participación de nazarenos y penitentes en la Procesión del Entierro está en torno a las 10.000 personas entre penitentes y público, con una solemne procesión que alcanza unos dos kilómetros y medio.
Fue declarada de Interés Turístico Regional en el año 2008.