La Cueva de Montesinos se encuentra situada en un camino de Ossa de Montiel, a 6 Kilómetros del municipio, y es una cavidad kárstica de 80 metros de profundidad originada por el proceso de disolución que las aguas de lluvia han originado en el roquedo de la zona.
En su interior existe un pequeño lago de aguas oscuras y los techos poseen estalactitas. Próximo al umbral, a la izquierda, hay un habitáculo natural amplio que durante muchos años ha servido a la gente que trabajaba en esta zona como refugio de las inclemencias del tiempo. A partir de la mitad de la cavidad aparece la zona más amplia, conocida como la Gran Sala.
En su interior se han encontrado restos que manifiestan la actividad humana desde tiempos remotos. Los útiles encontrados pertenecen a distintas civilizaciones: puntas de flecha de sílex del Neolítico, sellos, sortijas, aretes, fragmentos de cerámica, etc., de la Edad de los Metales, monedas del Alto Imperio; bronces del Bajo Imperio…
Esta cueva también tiene valor literario, ya que Miguel de Cervantes situó la acción de los capítulos XXII al XIV de la segunda parte del Quijote en sus profundidades. Muy cerca de ella se encuentra el castillo de Rochafrida, en torno al cual se encuentran los romances medievales más antiguos. Miguel de Cervantes debió conocer la existencia del castillo y la cueva a través del romancero.
Se puede acceder a ella por la carretera N-430. En el tramo entre Ossa de Montiel y la lagunas de Ruidera hay que tomar un desvío a la izquierda que está señalizado. Al final de la carretera se accede a pie. Conviene que quien se decida a descender a la gruta lo haga acompañado de guías. Se recomienda ir provisto de linternas y calzado cómodo.